» ГЛАВНАЯ > К содержанию номера
 » Все публикации автора

Журнал научных публикаций
«Наука через призму времени»

Февраль, 2021 / Международный научный журнал
«Наука через призму времени» №2 (47) 2021

Автор: Дорохов Дмитрий Михайлович, Студент
Рубрика: Химические науки
Название статьи: Поиск и разработка оптимального способа синтеза α-аминодекановой кислоты

Статья просмотрена: 210 раз
Дата публикации: 24.01.2021

ПОИСК И РАЗРАБОТКА ОПТИМАЛЬНОГО СПОСОБА СИНТЕЗА

Α-АМИНОДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ

Дорохов Дмитрий Михайлович

студент

Болдырева Е.В.

Калмыцкий государственный университет им. Б.Б. Городовикова, г. Элиста

 

Аннотация. На сегодня, химия, как наука, развилась до очень высокого уровня и не останавливается на достигнутом. В современном мире она окружает нас везде. В пищевой, химической, нефтеперерабатывающей, текстильной и других промышленностях, также в различных сферах деятельности. Но также остаются и те вещества, которые мало изучены и пока что не имеют практического применения. В данной статье мы рассмотрим наиболее применяемые известные методики синтеза -аминодекановой кислоты, которая считается малоизученным веществом, но в то же время, на основе которого активно развивают идеи и регистрируют патенты. Данная кислота является дополнительным сырьем для получения имплантатов, трипептидаминов, антибиотиков и прочее, но на промышленный уровень α-аминодекановая кислота еще не вышла.

Ключевые слова: α-аминодекановая кислота, синтез, промышленность, разработки.

 

Введение

За последние 100 лет химия, как наука, развилась до очень высокого уровня и не останавливается на достигнутом. В современном она окружает нас везде. В пищевой, химической, нефтеперерабатывающей, текстильной и других промышленностях. Например, из одного и того же вещества можно получить другие составы, которые необходимы для дальнейшего развития, как промышленности, так и просто для производства предметов домашнего обихода. Одним из таких веществ являетсяα-аминодекановой кислоты.

На данный момент α-аминодекановая кислота медленными шагами находит свое применение в фармацевтике – изготовление антибиотиков и эффективных средств против диабета (патент), и в химическом направлении – ударопрочные полиамидные композиции.

Целью работы является поиск и разработка оптимального способа синтеза α-аминодекановой кислоты.

1.1 Характеристика α-аминодекановой кислоты и ее описание

Α-аминодекановая кислота, 2-аминокаприновая кислота- органическое соединение кристаллический  порошок преимущественно белого цвета с молярной массой равной 187.28 г/моль, плотность =  0.973 г/см3, Тплав= Температураи~262 °C,  Tкип= 300.9°C при 760 мм рт. ст., показатель преломления- 1.467 c брутто формулой C­10H21NO2 . В Структурном виде кислота выглядит так. (Рис.1, Рис.2).

1.2 Способы получения

Существует несколько способов получения, которые используются как в промышленности, так и в лаборатории, если есть все необходимые вещества для синтеза.

1)              Получение α-аминодекановой кислоты из α-бромодекановой кислоты

2)              Синтез на основе малонового эфира

3)              Синтез аминокислот аминированием производных натриймалонового эфира с хлорамином:

4)              Восстановительное аминирование a-оксокислот:

5)              Гидролиз смеси α-аминодеканонитрила, α-аминотридеканонитрила, α-аминопентадеканонитрила и α-аминооктадеканонитрила.В результате получаем α-аминодекановую кислоту, α-аминотридекановую кислоту, α-аминопентадекановую кислоту и α-аминооктадекановую кислоту, с выходом нужной нам кислоты от 16% до 23%

Исходя из данных методов синтеза, самый оптимальный способ синтеза α-аминодекановой кислоты являются 1 и 4, так как выход кислоты с помощью этих способом получения наиболее высок, и имеет малое количество побочных реакций. Также в первом случае происходит всего одна реакция замещения. Конечно, на основе малонового и натриймалонового эфира синтезировать кислоту дешевле всего, но данный процесс является многостадийным, а это значит множество побочных реакций и соответственно малый выход продукта.

1.3 Применение α-аминодекановая кислота

На сегодняшний день α-аминодекановая кислотапредставляет собой вещество с узким профилем применения, к тому же она запрещена в любых косметических средствах и запрещена для диагностического или терапевтического использования. В промышленности она возможно используется, но если используется, то в очень малых количествах, так как назначение данной кислоты для промышленного применения пока не найдено. Ниже приведены патенты и исследования, в которых применяется α-аминодекановая кислота.

1)              Специалисты из СССР запатентовали технологию получения трипептидаминов, которые использовались как ингибиторы, способные вызывать разные конформационные изменения АПФ.

2)              Другой целью исследований с помощью α-аминодекановая кислота является имплантат, полученный путем смешения материала носителя с компонентами препарата антибиотика/антибиотиков с замедленным высвобождением активного вещества Изобретение отличается тем, что высвобождение активного вещества из имплантата в период от нескольких дней до нескольких недель не зависит от материала носителя и от адсорбционных эффектов поверхности материала-носителя.

3)              Следующее изобретение относится к получению и использованию препарата, содержащего антибиотик, в медицине и ветеринарии для лечения местных микробных инфекций в твердых и мягких тканях с замедленным высвобождением активного вещества, которое обеспечивает контролируемое высвобождение антибиотиков до 3-х недель.

4)              С 2005года японские ученые начали изучение влияния гидрофобных аминокислот на конформационное изменение декапептидов в мицеллярных средах.

5)              Немаловажное исследование провели ученые из Австралии успешно разработали два системно активных липидно-модифицированных производных эндоморфина-1 с перспективным потенциалом для лечения невропатической боли. Липидные производные и были более сильными, чем морфин. Новый аналог является системно активным производным эндоморфина-1, проявляющим мощную анальгетическую активность без запоров, что является основным побочным эффектом, связанным с использованием опиоидов. Это совершенно новое открытие в области опиоидных анальгетиков.

6)              Последнее направление, в котором используется α-аминодекановая кислота — это изготовление ударопрочных трубок и шлангов, используемых в топливных и пневмотормозных системах автомобилей и тракторов, гидравлических системах машин, станков, аппаратов и т.д.

7)              Американские ученые в лице Вооруженных сил США запатентовали создания вещества на основе аминокислот, в список которых также входитα-аминодекановая кислота, для быстрого разложения фосфорорганических веществ, в частности, токсичного химического ГД (3,3-Диметилбутан-2-илметилфосфонофторидата).

Заключение

В данной статье нами были рассмотрены различные способы получения α-аминодекановой кислоты. Конечно, данное вещество достаточно молодое, так как начиналось изучаться примерно с 1980 года. Очень много перспектив в развитии именно промышленного применения, но поскольку она плохо изучена, как и ее свойства, кислоту не могут применять.

Также нами была выбрана методика для синтеза α-аминодекановой кислотыиз α-бромодекановой кислотытак как при данном способе получения выделяется довольно большая доля нужного нам вещества и имеет всего лишь одну стадию процесса синтеза, а это значит, чтопобочных реакций практически нет.



Список литературы:

  1. Губен И. Методы органической химии. - Т. 4, Вып. 2. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1949. - С. 910
  2. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 45
  3. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1468
  4. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 840-841
  5. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы (Часть 2)
  6. Rajendra S. Rohokale and Dilip D. Dhavale* Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 667–671
  7. Luo P, Baldwin RL (2002) Biophys Chem 96: 103
  8. Nozaki Y, Tanford C (1971) J Biol Chem 246:2211
  9. Chiti F, Webster P, Taddei N, Clark A, Stefani M, Ramponi G, Dobson CM (1999) Proc Natl Acad Sci U S a 96: 3590
  10. Takahashi Y, Ueno A, Mihara H (1999) Bioorg Med Chem 7: 177
  11. Интернет ресурс: https://aksci.com/item_detail.php?cat=9295AA References in English
  12. Guben I. Methods of organic chemistry. - T. 4, no. 2. - M.-L .: GNTIHL, 1949 .-- P. 910
  13. A guide to solubility. - Vol. 1, Book 1. - M.-L .: IAN USSR, 1961 .-- P. 45
  14. A guide to solubility. - Vol. 1, Book 2. - M.-L .: IAN USSR, 1962 .-- P. 1468
  15. Handbook of a chemist. - T.2. - L.-M .: Chemistry, 1964 .-- S. 840-841
  16. Buhler K., Pearson D. Organic syntheses (Part 2)
  17. Rajendra S. Rohokale and Dilip D. Dhavale * Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 667–671
  18. Luo P, Baldwin RL (2002) Biophys Chem 96: 103
  19. Nozaki Y, Tanford C (1971) J Biol Chem 246:2211
  20. Chiti F, Webster P, Taddei N, Clark A, Stefani M, Ramponi G, Dobson CM (1999) Proc Natl Acad Sci U S a 96: 3590
  21. Takahashi Y, Ueno A, Mihara H (1999) Bioorg Med Chem 7: 177
  22. Inthernet resourse: https://aksci.com/item_detail.php?cat=9295AA

 

Комментарии:

Фамилия Имя Отчество:
Комментарий: